О Су – молодой человек, который в юности испытал предательство и одиночество. Оставшись без родителей, он ведет бесполезное существование, не думая о будущем и покорившись потокам жизни. Однако все меняется после трагической утраты первой любви, что становится поворотным моментом для него. Он начинает новую главу, превращаясь в харизматичного плейбоя и азартного игрока, готового воспользоваться благосклонностью богатых женщин ради получения материальных благ. Судьба сводит его с О Ён, одинокой наследницей могучего корпорационного гиганта. Она пережила множество утрат: в возрасте всего пятнадцати лет лишилась родителей и зрения, а затем пропал её брат. Некому разделить с ней боль утраты, и девушка, полная внутренней закрытости и недоверия к окружающим, пытается избегать отношений с людьми. О Су решает воспользоваться этой ситуацией – он обманывает О Ён, выдавая себя за её давно потерянного брата с расчетом на внезапное обогащение, убив её. Тем временем, рядом с ним находится Пак Чин-сон, преданный друг, готовый поддержать О Су в любых начинаниях. Его мечты о накоплении денег и покупке фермы для отца заставляют его верить в лучшее, но дружба с О Су будет испытывать его моральные принципы. Также в حياة О Су появляется Мун Хи-сон, младшая сестра его первой любви. Несмотря на чувство ненависти к О Су за бросившую её сестру, она все же не может избавиться от сопереживания к нему и понимает это чувствительное противоречие. Фильм погружает зрителей в сложную сеть взаимоотношений, где каждый персонаж терзается собственными переживаниями и стремлениями. О Су оказывается на распутье, и его действия будут иметь последствия не только для его судьбы, но и для судьбы тех, кто его окружает. «Этой зимой дует ветер» — это история о потерях, манипуляциях и выборе, который может изменить всю жизнь. Поднимаются вопросы о доверии, любви и цене, которую готов заплатить человек, стремящийся к богатству и победе. Эта киноработа захватывает дух, заставляя задуматься о том, что на самом деле значит быть счастливым и как далеко готовы зайти люди в поисках своего места в жизни.